Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Salpichroa origanifolia : Su posible rol en la estrategia defensiva de la planta frente a insectos
Se describe el aislamiento y elucidación estructural de los withanólidos de S. origanifoliarecolectada en Buenos Aires en invierno y de la misma planta recolectada en la Pcia. de Salta en primavera-verano. De plantas recolectadas en Buenos Aires en agosto se aislaroncuatro salpichrólidos novedosos c...
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| Formato: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 1999 |
| País: | Argentina |
| Recursos: | Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Repositorio: | Biblioteca Digital (UBA-FCEN) |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | tesis:tesis_n3224_Tettamanzi |
| Acesso em linha: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3224_Tettamanzi |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | SALPICHROA ORIGANIFOLIA SOLANACEAE WITHANOLIDO ANTIALIMENTARIO SALPICHROLIDO WITHANOLIDE ANTIFEEDANT SALPICHROLIDE |
| Resumo: | Se describe el aislamiento y elucidación estructural de los withanólidos de S. origanifoliarecolectada en Buenos Aires en invierno y de la misma planta recolectada en la Pcia. de Salta en primavera-verano. De plantas recolectadas en Buenos Aires en agosto se aislaroncuatro salpichrólidos novedosos con anillo D aromático: los salpichrólidos E y F decadena lateral no cíclica, los salpichrólidos H e I como mezclas 26R/26S que presentan laapertura hidrolítica del 24,25-epóxido en la cadena lateral y además el salpichrólido A,mayoritario de esta especie y el salpichrólido C. De planta recolectada en noviembre seaislaron los salpichrólidos A y C y un withanólido fenólico nuevo, el 15-hidroxiderivadodel salpichrólido A. De S. origanifolia recolectada en la Pcia. de Salta se aislaron ademásde los salpichrólidos A y C tres withanólidos nuevos con anillo D aromático: lossalpichrólidos J y K con estado de oxidación de C-22 y C-26 invertido y el salpichrólido M, isómero del salpichrólido H con estereoquímica inversa en C-24 y C-25. También seobtuvieron dos withanólidos nuevos con anillo D de cinco miembros: los salpichrólidos Ly N. Los withanólidos aislados permitieron aclarar los caminos biosintéticos ydegradativos en Salpichroa origanifolia. El seguimiento cromatográfico anual de lossalpichrólidos mayoritarios, junto con los resultados de ensayos de actividadantialimentaria frente a Tribolíum eastaneum y Musca domestica sugieren que estoscompuestos desempeñan rol insecticida en la planta. |
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