Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa ordonelliana
Se describe el aislamiento y elucidacíón estructural de los withanólidos presentes en lasespecies Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa odonelliana, utilizando técnicasespectroscópicas combinadas con modelado molecular. De la especie Datura feroxrecolectada en la provincia de Córdoba, se aisla...
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2001 |
| País: | Argentina |
| Institución: | Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Repositorio: | Biblioteca Digital (UBA-FCEN) |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | tesis:tesis_n3354_Cirigliano |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3354_Cirigliano |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | DATURA FEROX JABOROSA RUNCINATA JABOROSA ODONELLIANA SOLANACEA WITHANOLIDOS DATUROLACTONA JABOROSOLACTONA ANTIALIMENTARIO ANTICANCERIGENO SOLANACEAE WITHANOLIDES DATUROLACTONE JABOROSOLACTONE ANTIFEEDANT ANTICANCER |
| Sumario: | Se describe el aislamiento y elucidacíón estructural de los withanólidos presentes en lasespecies Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa odonelliana, utilizando técnicasespectroscópicas combinadas con modelado molecular. De la especie Datura feroxrecolectada en la provincia de Córdoba, se aislaron, por dos métodos diferentes, cuatrowithanólidos novedosos: el 15-hidroxiderivado de la nicandrina B y las daturolactonas 5, 6 y 7, además de siete withanólidos conocidos, withaferoxólido, withanólido mayoritariode esta especie, withanicandrina, withastrarnonólido, withametelina E y lasdaturolactonas l, 2 y 3. De la especie Jaborosa runcinata recolectada en la provincia de Entre Ríos, se aislaron siete jaborosolactonas novedosas de tipo espiránico: lasjaborosolactonas 1, 2, 3, 4, 5, 6 y 9. Estos compuestos presentaron un sistema l7(20)-en-22-ceto, funcionalizacíón no encontrada previamente en la familia de los withanólidos,siendo la principal diferencia entre los mismos la sustitución en el anillo B. De la especie Jaborosa odonelliana recolectada en la provincia de Salta en abril y diciembre, seaislaron, además de jaborosolactona P, compuesto mayoritario previamente reportado enesta planta, seis withanólidos espiránicos novedosos: las jaborosolactonas 10, ll, 12, 13 , 14 y 15. Como en el caso de los withanólidos aislados de Jaborosa runcinata, la principaldiferencia entre los compuestos aislados era la sustitución en los anillos A y B, siendo lacantidad y tipo de withanólidos diferente en ambas épocas de recolección. Esta variaciónestacional había sido encontrada previamente en otro tipo de Solanáceas, habiéndoserelacionado en algunos casos, con mecanismos de defensa química. Los compuestosmayoritarios de las especies antes mencionadas se evaluaron como antialimentarios delarvas de insectos y como agentes quimiopreventivos del cáncer obteniéndose resultadosprometedores. |
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