Síntesis de análogos de salpichrólidos con anillo D aromático y determinación de su actividad antiestrogénica y antifúngica
Los withanólidos son un grupo de esteroides naturales de 28 carbonos aislados de plantas pertenecientes al género Solanacea. En particular un pequeño grupo de withanólidos con un anillo D aromático de seis miembros se aisló de la planta Salpichroa origanifolia. Estos compuestos presentan actividad a...
| Author: | |
|---|---|
| Format: | doctoral thesis |
| Status: | Published version |
| Publication Date: | 2012 |
| Country: | Argentina |
| Institution: | Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Repository: | Biblioteca Digital (UBA-FCEN) |
| Language: | Spanish |
| OAI Identifier: | tesis:tesis_n5256_Sonego |
| Online Access: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5256_Sonego |
| Access Level: | Open access |
| Keyword: | ESTEROIDES WITHANOLIDOS SALPICHROLIDOS D-AROMATICO ANTIFUNGICA ANTIESTROGENICA STEROIDS WITHANOLIDES SALPICHROLIDES AROMATIC D-RING ANTIFUNGAL ANTIESTROGENIC |
| Summary: | Los withanólidos son un grupo de esteroides naturales de 28 carbonos aislados de plantas pertenecientes al género Solanacea. En particular un pequeño grupo de withanólidos con un anillo D aromático de seis miembros se aisló de la planta Salpichroa origanifolia. Estos compuestos presentan actividad antialimentaria y antiproliferativa. Para determinar la relevancia del anillo D aromático en las propiedades biológicas de los salpichrólidos, en este trabajo de Tesis se sintetizaron ocho esteroides con anillo D aromático, análogos de los salpichrólidos con cadena lateral simplificada. Se describe una nueva metodología para la preparación de esteroides con anillo D aromático, la cual involucra la abstracción de HBr a partir de un homoesteroide dibromado por tratamiento con DABCO. Todos los nuevos compuestos fueron caracterizados usando técnicas de RMN 2D y espectrometría de masas. Se determinaron las actividades antiestrogénica y antifúngica de los análogos sintéticos y de tres salpichrólidos naturales. |
|---|