Calix[4]pyrrole based receptors for the recognition of ion pairs
La present tesis doctoral descriu la síntesis i estudis de reconeixement de receptors sintètics supramoleculars. Els receptors estan basats en calix[4]pirrols capaços d’interaccionar amb espècies carregades així com amb espècies neutres i polars a través de la formació d’enllaços d’hidrogen. Els est...
| Autor: | |
|---|---|
| Formato: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2021 |
| País: | España |
| Recursos: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/670970 |
| Acesso em linha: | http://hdl.handle.net/10803/670970 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Química supramolecular Receptor de parells iònics Sistemes Receptor-substrat Receptor de pares iónicos Sistemas receptor-sustrato Supramolecular chemistry Ion pair receptors Host-guest systems Ciéncias 54 543 544 547 |
| Resumo: | La present tesis doctoral descriu la síntesis i estudis de reconeixement de receptors sintètics supramoleculars. Els receptors estan basats en calix[4]pirrols capaços d’interaccionar amb espècies carregades així com amb espècies neutres i polars a través de la formació d’enllaços d’hidrogen. Els estudis de reconeixement molecular s’han dut a terme en dissolució a través de valoracions per RMN i per calorimetria (en anglès Isothermal Titration Calorimetry ITC ) en cloroform. El complexes s’han caracteritzat també en fase gas utilitzant diferents tècniques d’espectrometria de masses. En primer lloc, es presenta la síntesis d’una bis(calix[4]pirrole) basat en dos unitats de calix[4]pirrol unides covalentment per dos anells de triazol com a espaiadors. El receptor sintètic reconeix sals de cianat i clorur de tetraalquilamoni amb constants d’afinitat elevades. S’ha pogut demostrar que la geometria dels complexos i la cooperativitat dels processos de reconeixement depenen del catió utilitzat. També s’ha estudiat la formació de complexos amb topologia de pseudorotaxà assistida per parell iònics utilitzant un N-òxid com a component lineal. S’ha observat la formació de dos isòmers diferents depenent de la coordinació del anió i del component lineal en cadascuna de les dues cavitats no equivalents del receptor. Posteriorment, es descriu la síntesis d’un receptor amb topologia de [2]rotaxà mitjançant la implantació de dos grups voluminosos als extrems del component lineal prèviament acoblat amb el macrocicle (en anglès stoppering). |
|---|