Síntese e avaliação farmacológica de O-glicosídeos 2,3-insaturados
A reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 e tri-O-acetil-D-galactal 4 com cerca de quatro alcoóis 2g, 2o-q na presença de Montmorillonita K-10/microondas e/ou montmorillonita K-10/CH2Cl2/refluxo levam a formação de α-glicosídeos insaturados 3g, 3o-q e 5g, 5o-q com bons rendimentos dos quais oito...
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2007 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) |
| Repositorio: | Repositório Institucional da UFPE |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8759 |
| Acceso en línea: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8759 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | rearranjo de Ferrier raios-X dissacarídeos O-glicosídeos 2,3-insaturados grupo alquinil |
| Sumario: | A reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 e tri-O-acetil-D-galactal 4 com cerca de quatro alcoóis 2g, 2o-q na presença de Montmorillonita K-10/microondas e/ou montmorillonita K-10/CH2Cl2/refluxo levam a formação de α-glicosídeos insaturados 3g, 3o-q e 5g, 5o-q com bons rendimentos dos quais oito produtos são novos. A reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 com cerca de oito alcoóis 2g, 2i, 2k e 2q-t na presença de NbCl5/CH2Cl2 ou NbCl5/THF/refluxo levam os compostos 3g, 3i, 3k e 3q-t , dos quais os produtos 3t e 3q formados não se encontram na literatura. Uma outra classe de onze, inéditos, α-glicosídeos insaturados contendo os grupos alquinil na aglicona 3v-z, 3z' e 5v-z são preparados com a finalidade de estudar o comportamento conformacional dessas moléculas. Suas energias conformacionais são calculadas pelo método ab initio a nível Hartree-Fock com a base 6-31G. Os cristais dos compostos inéditos na literatura 3y e 5y submetidos a raios-X tem suas estruturas elucidadas e comparadas com os resultados obtidos pelos cálculos de orbitais moleculares. Dando continuidade à reação de outros derivados de carboidratos para a produção de diferentes dissacarídeos, os compostos 19h e 19o com o oxigênio ligado ao carbono C-6 são protegidos seletivamente e tem-se em seguida o oxigênio ligado ao C-4 são metilados. Em seguida desprotege-se o oxigênio ligado ao C-6 e submetidos a rearranjo de seguida por desproteção do O-6 e submetidos a rearranjo de Ferrier como tentativa de preparar o dissacarídeo. Este método não deu o dissacarídeo desejado, mas sim promoveu outro rearranjo fornecendo os compostos 3o e 3h. Aos compostos 3g, 3o-q, 19o e 5g foram realizados testes de atividade antiinflamatória pela metodologia de Air Pouch , os compostos deram atividade antiinflamatória |
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