Alcaloides guanidínicos da esponja marinha Monanchora arbuscula: isolamento, identificação e atividades biológicas

Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de doze alcaloides guanidínicos, bem como a avaliação das atividades biológicas dos alcaloides majoritários. Os alcaloides descritos foram isolados a partir do extrato bruto de esponja marinha Monanchora arbuscula, coletada em Cabo Frio...

Full description

Bibliographic Details
Author: Santos, Mario Ferreira Conceição
Format: doctoral thesis
Status:Published version
Publication Date:2015
Country:Brasil
Institution:Universidade de São Paulo (USP)
Repository:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Language:Portuguese
OAI Identifier:oai:teses.usp.br:tde-20052015-095824
Online Access:http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-20052015-095824/
Access Level:Open access
Keyword:Monanchora arbuscula
Alcaloides guanidínicos
Guanidinic alkaloids
metabólitos secundários e atividades biológicas
secondary metabolites and biological activities
Description
Summary:Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de doze alcaloides guanidínicos, bem como a avaliação das atividades biológicas dos alcaloides majoritários. Os alcaloides descritos foram isolados a partir do extrato bruto de esponja marinha Monanchora arbuscula, coletada em Cabo Frio, no litoral do Rio de Janeiro. A amostra de esponja foi seca em liofilizador e extraída com MeOH. O extrato MeOH foi particionado com hexano, obtendo-se um extrato MeOH rico em alcaloides. Esse extrato foi sucessivamente fracionado obtendo-se os compostos arbusculidinina (1) (inédita na literatura), fromiamicalina (2), crambescidina 800 (3), arbusculidina (4)(inédita na literatura), batzelladinas L (6), F (7), D (12), norbatzelladina L (5), batzellamida A (8) (inédita na literatura), hemibatzelladina J (9) (inédita na literatura), Δ19-hemibatzelladeno J (10) (inédito na literatura), Δ20-hemibatzelladeno J (11) (inédito na literatura). As estruturas foram determinadas por análise detalhada dos seus espectros de RMN e espectrometria de massas. As batzelladinas majoritárias isoladas neste trabalho foram avaliadas em diferentes testes biológicos de atividade antiviral, antifúgica, antiparasitária e de atividade ATPásica apresentando resultados promissores. A batzelladina L (6) apresentou pontente atividade leishmanicida e antifúngica, enquanto que a norbatzelladina L (5) apresentou pontente atividade tripanossomicida e antiviral.