Revisitando a síntese de uma Zn(II)-porfirina do tipo A3B como potencial fotossensibilizador para inativação fotodinâmica antimicrobiana
Zn(II)-porfirinas (ZnPs) hidrossolúveis derivadas das 2-N-alquilpiridinioporfirinas, ZnTalquil-2-PyP4+, têm sido amplamente exploradas como fotossensibilizadores (FSs) em terapia fotodinâmica para inativação de microorganismos. A eficiência in vivo das Zn-porfirinas está relacionada não apenas às at...
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2023 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade Federal da Paraíba (UFPB) |
| Repositorio: | Repositório Institucional da UFPB |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.ufpb.br:123456789/31106 |
| Acceso en línea: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/31106 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Química Zn-porfirinas Terapia fotodinâmica Fotossensibilizador Porfirinas do tipo A3B Zn-porphyrins Photodynamic therapy Photosensitizer Porphyrins of the A3B type Lipophilia |
| Sumario: | Zn(II)-porfirinas (ZnPs) hidrossolúveis derivadas das 2-N-alquilpiridinioporfirinas, ZnTalquil-2-PyP4+, têm sido amplamente exploradas como fotossensibilizadores (FSs) em terapia fotodinâmica para inativação de microorganismos. A eficiência in vivo das Zn-porfirinas está relacionada não apenas às atividades fotoredox (como fotossensibilizador), mas também ao aumento da lipofilia da molécula e sua biodisponibilidade. A síntese de uma nova classe de Zn(II) porfirinas catiônicas do tipo [ZnA3B]3+ (A = 2-N-metilpiridil, B = O-alquilvanilina) foi realizada anteriormente no grupo da UFPB e ocorreu um aumento do fator de retenção cromatogáfico (Rf), que tem tipicamente sido correlacionado com a lipofilia em porfiirnas catiônicas. No presente estudo, a síntese da ZnP do tipo [ZnA3B]3+, 5-(3,4-dimetoxifenil)-10,15,20-tris(N-piridínio-2-il)porfirinatozinco(II) (ZnMVanTriM-2-PyP3+), foi revisitada. O complexo obtido foi caracterizado por espectroscopias UV-vis, obtendo rendimentos maiores que 90%, com espectros UV-Vis característicos aos reportados na literatura com comprimento de onda em 428 nm, e RMN de 1H apontando o desaparecimento dos hidrogenios internos. As análises por cromatografia em camada delgada (CCD-SiO2) confirmaram um aumento de lipofilia, sendo semelhante àquela de porfirinas mais volumosas do tipo [ZnA4]4+, como a meso-tetraquis(N-n-butilpiridínio-2-il)porfirinatozinco(II), que já são consideradas pela literatura como potentes agente fotodinâmicos de boa biodisponibilidade. |
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