Avaliação térmica e estrutural de novos cristais líquidos derivados do anel isoxazol

O presente trabalho descreve a síntese e a caracterização de três séries de moléculas na forma banana contendo os anéis isoxazolina e isoxazol. Foram avaliados parâmetros estruturais como o tamanho da cauda e o tipo de núcleo curvo. Metodologias clássicas de síntese foram empregadas na preparação do...

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Detalhes bibliográficos
Autor: Weber, Caroline Sabrina Batista
Tipo de documento: dissertação
Estado:Versão publicada
Data de publicação:2020
País:Brasil
Recursos:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
Repositório:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
Idioma:português
OAI Identifier:oai:www.lume.ufrgs.br:10183/218964
Acesso em linha:http://hdl.handle.net/10183/218964
Access Level:Acceso aberto
Palavra-chave:Mesofases
Isoxazol
Cicloadição
Polar mesophases
Isoxazole ring
Dipolar cycloaddition
Descrição
Resumo:O presente trabalho descreve a síntese e a caracterização de três séries de moléculas na forma banana contendo os anéis isoxazolina e isoxazol. Foram avaliados parâmetros estruturais como o tamanho da cauda e o tipo de núcleo curvo. Metodologias clássicas de síntese foram empregadas na preparação dos compostos finais, sendo a reação de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar a etapa chave da rota sintética. A caracterização térmica e estrutural dos compostos foi realizada por MOLP, DSC, DRX e voltagem triangular. Os resultados mostraram que o aumento da cauda nos compostos contendo o anel benzeno como núcleo central e derivados do isoxazol promove a formação de mesofases polares. A mudança do núcleo benzeno para os heterociclos furano e tiofeno em derivados contendo cadeia alquílica composta de oito carbonos não se mostrou uma alternativa promissora, devido à insolubilidade desses compostos e suas altas temperaturas de transição. Todos os intermediários contendo o grupo nitro e o grupo amino derivados do anel isoxazol apresentaram comportamento líquido cristalino, com exceção das estruturas contendo cadeia alquílica composta de apenas um carbono. Os compostos 5e e 7e foram analisados por DRX, permitindo a caracterização da mesofase SmA. A presença do grupo nitro polar promove a formação de fases esméticas interdigitadas, enquanto a presença do grupo amino promove a formação de fases monotrópicas com arranjo em bicamada.